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Erin et Garnett sont très bien ensemble, même quand ils ne le sont pas. Lorsqu’Erin, jeune étudiante en journalisme, part pour San Francisco terminer ses études ; son petit ami Garrett, jeune découvreur de talents musicaux, reste à Manhattan poursuivre ses ambitions dans l’attente d’une promotion qui lui a été promise. Grâce à la connexion d’une webcam et le programme miles grand voyageur, ils avancent tous deux leurs pions naviguant au travers des pièges et problèmes de communication de leur amour Est-Ouest, évitant les mauvais conseils d’amis et de certains prédateurs célibataires pour qui je suis pris n’est pas un obstacle. Mais, lorsque leur attente semble tirer à sa fin, Erin décroche le job de ses rêves en Californie, tandis que la carrière de Garrett s’emballe à New York. Les grandes retrouvailles tant attendues pourraient les séparer pour de bon…à moins que leur amour ne tienne bon.

Modeste employé d’aéroport chétif et peu attirant, Kirk supplie sa collègue Marnie de le reprendre dans sa vie. En vain. D’où sa surprise de voir Molly, une ravissante passagère à qui il a rendu service, s’intéresser à lui au point de vouloir devenir sa petite amie. Plongé dans une situation inhabituelle pour lui, le jeune homme demande conseil à ses amis et confrères de travail, qui ne sont cependant pas d’un grand secours. Par manque de confiance et d’estime personnel, Kirk accumule les maladresses et les faux pas, risquant ainsi de compromettre son idylle avec la douce Molly. Et pour compliquer les choses, Marnie, qui trouve soudainement son ex plus intéressant, tente de le reconquérir.

Un dramaturge reçoit chez lui les protagonistes de sa nouvelle pièce. Mais la présence conjuguée de son ex-femme, de son nouvel amant, et d’une jeune assistante, va rendre la journée particulièrement tumultueuse, entremêlant création et enjeux sentimentaux.